Uma grande promessa italiana, aliás, mais uma. De uma geração onde jogavam Totti, Del Piero, Nesta e Buffon, Di Vaio também era um craque. Depois de surgir como promessa nas categorias de base, pouco despontou em seu início de carreira. Em 1994, com 19 anos, estreou como profissional na Lazio, mas acabou decepcionando. No ano seguinte partiu para o Verona e em sequência para o Bari.
Quando a promissora carreira parecia acabar, Di Vaio voltou a brilhar, na Salernitana, marcando 33 gols somando as duas temporadas que teve. Em 1999 acerta com o Parma, que na época, controlado pela Parmalat, tinha um grande time, capaz de conquistar a Copa da Itália.
O auge da carreira foi a transferência para Juventus, em 2002. Mas o que parecia ser o grande salto na carreira, acabou indo por água abaixo. Em Turin, foram apenas 18 gols nos dois anos em que passou por lá.
Se os ares italianos não eram bons, Di Vaio resolveu ir para a Espanha. O destino era Valência. Na cidade espanhola, Di Vaio não foi dos piores mas a situação financeira do time impossibilitou sua permanência, que acabou parando no futebol francês. O destino era o principado. No Mônaco, atual vice campeão europeu, Di Vaio não engrenou, de novo.
Dois anos depois, voltou à Itália, mais precisamente no Genoa. E novamente foi decepção. Apenas um ano em Gênova até surgir a proposta para ser o grande nome do modesto Bologna, recém promovido. Por incrível que pareça, no Bologna ele engrenou. Até agora já foram mais de 55 gols nas três temporadas, ajudando a livrar o time do rebaixamento , além de brigar pela artilharia.
A boa fase em Bologna, fez cogitar-se uma nova convocação à seleção italiana, algo que ainda não aconteceu e dificilmente acontecerá, mas a relação dele com a cidade já é tão carinhosa a ponto do atacante pensar em se aposentar no time, quem sabe, no seu melhor momento da carreira, que tinha tudo para ser maravilhosa, mas, infelizmente não foi.
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